Non una delle migliori giornate per Vince Carpenter: dopo aver perso tutti i soldi presi in prestito dal gangster Frankie Codadiporco in una scommessa disastrosa alle corse dei cani, il misero investigatore privato si risveglia in prigione, in pieno doposbronza. Ma ogni tanto la sorte gira bene anche per Carpenter: dopo tanto tempo un cliente, che paga in anticipo per giunta. C'è poco da stare allegri però: quando inizia a investigare sugli scontri tra le gang Lil' Boyz e Flamingos, Vince non ha ancora la più pallida idea dei guai in cui si sta cacciando...
Sgherri poco raccomandabili, poliziotti ficcanaso, assistenti compassionevoli, associazioni strampalate, whiskey di pessima qualità e una sigaretta accesa dopo l'altra ci faranno compagnia in "Nella botte piccola ci sta il vino cattivo", hard-boiled surreale nato dalla fantasia di Diego Tonini. Sullo sfondo, la classica metropoli americana in mano al crimine e alla gentaglia, ma le tinte fosche e il tono apparentemente serio celano tutta una serie di situazioni paradossali, che regaleranno più di una risata tra un colpo di scena e l'altro.
